对于阿莱格里而言，在尤文图斯和AC米兰之间偏重哪一方，实际上是一个难以回答的问题。十几年前，他在意甲崭露头角，当时因为失业于卡利亚里后成功在圣西罗再就业，带领球队在首个赛季就夺得意甲冠军。然而，随着米兰的投资减少，阿莱格里的保守战术并未赢得球迷认可。在13-14赛季，人们总觉得如果换掉阿莱格里，球队也不会变得更糟，但接续下来的时间证明了米兰确实变得更差。

当时，孔蒂和尤文之间出现裂痕，阿莱格里接手了尤文图斯，成为主教练。他与皮尔洛之间的矛盾众所周知，人们对阿莱格里未来并不看好。然而，接下来的故事我们都已经知晓，他带领尤文成为意甲霸主，三年内两次杀入欧冠决赛。即使在18-19赛季离任后，尤文依然找回他，让他再度带领球队重建。

然而，由于与管理层产生分歧，阿莱格里在尤文的第二段执教并不顺利，只赢得一次意大利杯冠军。再次空闲下来，有不少球队对他表示兴趣。本赛季，他接手了AC米兰，一方面是因为球队希望重返欧冠区，另一方面也是出于对圣西罗的感情和激情，希望为球队做出贡献。

然而，回归后，阿莱格里的执教并不顺利。新赛季首场比赛，球队意外输给了克雷莫纳，352和343阵型备受诟病。AC米兰遭遇困境，特别是在莱奥受伤的情况下，这支球队显得力不从心。